【有機化学】π結合のオキシ水銀化(水銀の求電子付加)の反応機構 11.3
電子の動きによる反応機構
なぜオキシ水銀化のような操作をするのか?
水銀を水素化ホウ素ナトリウムによりHに置換すると、アルコールが得られる。
従って、マルコフニコフ則に従う生成物を得ることができる。
ヒドロホウ素化のカチオン中間体によるアルコール生成(以下参照)の方が簡単であるが、
赤枠で囲った部分の転移において、他の安定な物質が出来るので、副生成物が多い。
一方、オキシ水銀化は反応による副生成物が無い点で、有用。
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